Es autor de las novelas Dear American Airlines y Want Not. Dear American Airlines fue seleccionada como uno de los Mejores Libros de 2008 por el Wall Street Journal, Los Angeles Times, Pittsburgh Post-Gazette, Amazon.com, entre otros. También fue finalista de los premios QPB New Voices, Borders Original Voices y Great Lakes Book, y ha sido traducida a seis idiomas. Want Not fue nombrada uno de los mejores libros de 2013 por Kirkus Reviews, The Washington Post, Chicago Tribune, Wall Street Journal y litReactor.com, y fue finalista del Premio de Ficción 2014 del Mississippi Institute of Arts & Letters. Miles fue columnista del New York Times y ha trabajado como editor colaborador para diversas revistas. Su trabajo periodístico ha sido incluido en repetidas ocasiones en las antologías anuales Best American Sports Writing y Best American Crime Writing. Residente durante muchos años en Oxford, Misisipi, actualmente vive en una zona rural de Nueva Jersey. En 2005, participó en el Rally París-Dakar, una exigente carrera todoterreno de casi diez mil kilómetros a través de Europa y África. Durante la competencia, perdió una rueda, dos transmisiones, un parabrisas, varios paneles de la carrocería en distintos accidentes, y gran parte de sus pertenencias a manos de bandidos mauritanos. Tras dieciséis noches sin dormir, él y su compañero lograron finalizar en el puesto 65.